由于深层血栓的严重健康问题，惠特摩尔本赛季已经无缘复出，不得不提前报销。对于奇才来说，他们原本希望这位潜力新星能够继续为球队贡献力量，但随着休赛期临近成为自由球员，惠特摩尔一直未能展现出令人信服的表现，使他想要获得一份新合同变得相当困难。更何况，在奇才阵中已经拥有戴维斯和特雷-杨两大核心球员的情况下，惠特摩尔甚至连一个稳定的常规轮换位置都难以保证。

作为火箭队在2023年首轮20顺位选中的球员，惠特摩尔曾被寄予厚望。本来若不是他在试训阶段表现欠佳，火箭恐怕也没有机会如此幸运地拿到他。尽管出场顺位并不靠前，反而激发了惠特摩尔的斗志，他在随后的夏季联赛中爆发，场均贡献20.4分、5.6个篮板、2.4次助攻和3次抢断，并荣获夏季联赛MVP称号。借此契机，惠特摩尔自信满满地表示自己的目标是赢得最佳新秀奖。

惠特摩尔的进攻风格是持球后的迅速冲击篮筐，凭借强大的身体对抗能力即使无法直接得分，也能迫使对方犯规制造罚球机会。在火箭这样拥有众多外线投手的球队中，他的突破弹性恰好形成互补。同时，经过战术调整后，惠特摩尔的三分球命中率逐步提升，上赛季高达42.3%，展现了不错的投射潜力。

随着比赛经验累积，惠特摩尔对自己的出场时间和战术地位提出了更高的要求。特别是在合同即将到期之际，他渴望用数据说话，争取一份丰厚的新合同。然而，主帅乌度卡已有固定轮换体系，将惠特摩尔视作较边缘的角色，导致后者难以成为核心。最终，火箭选择在休赛期将他交易至奇才，只换来两个次轮选秀权，这样的交易价值显然偏低。

奇才队接手惠特摩尔，是期望通过他的突破能力为正处重建期的球队注入新活力。球队连续多年在联盟底端苦苦挣扎，急需丰富的轮换阵容和多样化战术变化。最初给予惠特摩尔大量出场时间，然而他始终未能交出稳定可靠的表现，渐渐失去了常规轮换席位。

虽然惠特摩尔持球后的冲击力还算可观，但面对对手加强防守逼抢和包夹时，他很少能够保持高效输出。尤其一旦被迫退守外线投篮，他波动较大的命中率反而拖慢了全队的进攻节奏。而且他过分依赖个人单打，忽略团队配合，破坏了整体战术运转，最终导致球队对其采用渐进式放弃。